Diferentes iteraciones de Skopje Kale (Kale es la palabra turca para fortaleza) han existido en este sitio desde el siglo VI. La fortaleza se encuentra en el punto más alto de la ciudad, con vistas a las tranquilas aguas del río Vardar.
Se cree que la primera fortaleza fue construida durante el reinado del emperador Justiniano I. Fue construida con materiales tomados de la ciudad romana de Skupi después de que la ciudad fuera destruida por un terremoto masivo en 518. Sin embargo, se sabe muy poco sobre la vida temprana de la fortaleza o cómo era la vida dentro de la fortaleza o su guarnición.
Los trabajos de construcción continuaron en la fortaleza durante los siglos X y XI sobre los restos bizantinos. En 1346, mientras estaba en la fortaleza, Stefan Dušan se coronó emperador y nombró a Skopje como la nueva capital del Imperio serbio. En algún momento durante el dominio otomano, el fuerte cayó en un estado de abandono y quedó completamente vacío.
Durante el siglo XIX, se descubrieron almacenes, arsenales, un hospital militar y una prisión dentro de la fortaleza. La fortaleza fue muy dañada durante otro terremoto en 1963, que dejó la mayoría de las torres y edificios defensivos en escombros.
En septiembre de 2010, el muro suroeste fue restaurado. La finalización de este trabajo coincidió con el Día de la Independencia de Macedonia.
Durante una excavación de la fortaleza, se descubrió la fundación de una iglesia del siglo XIII dentro de la fortaleza. Se anunció un proyecto para restaurar las ruinas como iglesia / museo. Los grupos albaneses que pertenecen a la Unión Democrática para la Integración afirmaron que el sitio contenía artefactos relacionados con su ascendencia iliria, lo que provocó una disputa sobre los derechos del área y brotes violentos. El proyecto fue eventualmente abandonado.
Hoy se pueden ver muchos proyectos de construcción inacabados, ahora casi ruinosos, diseminados por el complejo de la fortaleza.
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