Rocca Sforzesca es un ejemplo impresionante de la evolución de los castillos y fortificaciones entre la Edad Media y el Renacimiento. Sus orígenes se remontan a 1261 cuando se construyó una estructura de 10 torres sobre los restos de una torre preexistente del siglo XI. A finales del siglo XV, las torres rectangulares resultaron ser completamente inadecuadas para contrarrestar las armas de fuego, como los cañones. Entre 1472 y 1484 las torres fueron transformadas en estructuras circulares más gruesas y renovadas por la familia Sforza, junto con el resto del castillo.
Todavía se puede reconocer una de las antiguas torres rectangulares, incorporada a la torre sudeste, mientras que la central, il Mastio, se mantuvo.
A finales del siglo XV vivió en el castillo Caterina Sforza, una de las figuras femeninas más importantes del Renacimiento, también conocida como Dama de Imolá y Forli. Era un ejemplo de resolución maquiavélica. Nicolás Maquiavelo, el famoso diplomático y escritor, escribió que en 1488 fue atacada y sus enemigos amenazaron con matar a sus hijos. Para evitar este destino, subió a la cima del castillo, se levantó el vestido y gritó: “¡Mátenlos si quieren, tengo los medios para hacer muchos más!”
Entre 1499 y 1500 Cesare Borgia, duque de Valentín e hijo ilegítimo del Papa Alejandro VI, atacó la región y conquistó Rocca Sforzesca. Más tarde capturó a Sforza en el castillo de Forli’, mientras ella se defendía con las armas en la mano. Muchas leyendas y cuentos han surgido a lo largo de los siglos sobre Sforza.
Se decía que Sforza arrojaba a sus enemigos al pozo de Rocca Sforzesca, que estaba reforzado con cuchillas afiladas. Otra historia afirmaba que construyó el castillo con la ayuda del diablo. Los residentes locales dicen que su fantasma aparece a los visitantes que se acercan demasiado a su tesoro escondido en el calabozo del castillo.
Tal vez la leyenda más popular dice que durante la luna llena, es posible verla de pie en la pared de Rocca, esperando la llegada del ejército Borgia. También era experta en alquimia y escribió el libro, Liber de experimentiis Catherinae Sfortiae.
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